TổNG HợP DẫN XUấT BENZIMIDAZOLYLNAPHTHALENE Và KHảO SáT HOạT TíNH SINH HọC - Hải, Huỳnh Thị Minh; Tuấn, Trần Thanh; Keun, Oh Won; Quy, Hà Thị Kim; Huê, Bùi Thị Bửu (Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ, 2014)
Một dẫn xuất benzimidazolylnaphthalene mới là 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol đã được tổng hợp thành công từ tác chất ban đầu 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde. Quá trình tổng hợp trải qua 5 bước: 1) Phản ứng ngưng tụ Stobbe sử dụng base mạnh potassium tert-butylate, 2) Cộng ghép vòng tạo khung naphthalene sử dụng hỗn hợp Ac2O/NaOAc, 3) Khử nhóm ethyl ester thành alcol 4) Oxy hóa alcol tạo aldehyde tương ứng và 5) Ngưng tụ với 1,2-diaminebenzene tạo sản phẩm mong muốn. Hiệu suất tổng cộng của cả quá trình đạt 20%. Hợp chất 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol được tiến hành khảo sát hoạt tính kháng virus PEDV, virus cúm H1N1 và độc tính với tế bào ung thư MCF-7. Kết quả cho thấy hợp chất này không thể hiện hoạt tính kháng virus PEDV và H1N1 nhưng có độc tính ức chế 50% tế bào ung thư MCF-7 ở nồng độ 3.48 ± 0.52 àg/mL và có hoạt tính tương đương với đối chứng dương tamoxifen (4 àg/mL).